Hilvarenbeek ontwikkelde zich tot één van de belangrijkste Brabantse dorpen in de Late Middeleeuwen. Rond de Vrijthof vestigden zich tal van ambachts- en voerlieden, maar ook advocaten, notarissen en chirurgijns, die met de kanunniken (geestelijken uit het kapittel van Hilvarenbeek) de dorpselite vormden.

De lindebomenen het autovrije gras bepalen de sfeer van één van de mooiste dorpspleinen van Nederland. Van oudsher is dit de plaats van (vee)markten en evenementen en er vonden terechtstellingen plaats. In het begin van de vorige eeuw stopte hier de tram naar België. In de jaren na de Tweede Wereldoorlog werden De Groot Kempische Cultuurdagen 25 jaar lang op het marktplein gehouden.

Bezienswaardig zijn de dorpspompen, het monument voor de slachtoffers uit de Tweede Wereldoorlog en het borstbeeld van Anton van Duinkerken. De Sint Petruskerk met haar indrukwekkende toren waakt al 700 jaar over het plein.